QUIMICA ORGANICA - Paso 3. Trabajo colaborativo 2

 

QUIMICA ORGANICA

1. Cada estudiante selecciona un compuesto a estudiar. La selección se realiza de acuerdo con el orden en que ingrese al foro.
a. Estudiante 1_Grupos funcionales: Alquenos y alquinos
b. Estudiante 2_Grupos funcionales: Benceno y benceno sustituido
c. Estudiante 3_Grupos funcionales: Alcoholes y fenoles
d. Estudiante 4_Grupos funcionales: Éteres y aminas
e. Estudiante 5_Grupos funcionales: Nitrilos y grupo nitro

3. A partir de las referencias bibliográficas presentes en la Unidad 2 del entorno de conocimiento; el estudiante estudiará los conceptos relacionados con el tema, y desarrollará la siguiente tarea:
 
Identifique las diferencias y semejanzas entre los dos grupos funcionales asignados, completando la tabla 1 que se presenta en el Anexo 2.

5.1. De acuerdo con los conceptos estudiados acerca de isomería de alcanos y cicloalcanos, dibuje dos isómeros estructurales (molécula con igual número de átomos, pero diferente estructura química o diferente distribución de los átomos en el espacio). El dibujo puede realizarse haciendo uso de la siguiente herramienta online https://www.emolecules.com/ y https://www.mn-am.com/online_demos/corina_demo_interactive.
 
Una vez realice la estructura de cada isómero, puede tomar el pantallazo, recortar la imagen, pegarla en la tabla 2 que se encuentra en el Anexo 2, y publicar el documento o imagen en el foro.
 
La fórmula molecular será proporcionada por el tutor al inicio de las actividades.
a. Estudiante 1_Fórmula molecular:
b. Estudiante 2_Fórmula molecular:
c. Estudiante 3_Fórmula molecular:
d. Estudiante 4_Fórmula molecular:
e. Estudiante 5_Fórmula molecular:
 
5.2. Una vez desarrollados los dos isómeros. Nombrar cada isómero de acuerdo con las reglas de nomenclatura de la IUPAC. 

7. Presenta cada grupo funcional. El grupo colaborativo interpreta la información dada en la descripción de cada caso, con el propósito de predecir el respectivo producto.
 
7.1. Estudiar las diferentes reacciones que permiten obtener los grupos funcionales estudiados, y las reacciones que involucran estos grupos funcionales.
 
7.2. Analice la descripción de cada caso.

7.3. Predecir y dibujar la estructura de cada producto o reactivo de acuerdo con el contexto de la descripción; completando la tabla 3 que se encuentra en el Anexo 2.
 
Caso 1. Los alquinos son hidrocarburos que presentan triples enlaces en sus
cadenas carbonadas. Dentro de las reacciones que experimenta éste grupo funcional está la hidrogenación de alquinos, la cual permite obtener alquenos utilizando un catalizador como Paladio (Pd) e hidrógeno. La hidrogenación
ocurre con estereoquímica sin permitiendo un alqueno cis, es decir, libre de su estereoisómero trans. Teniendo en cuenta la información anterior identificar el producto de la reacción A, la cual parte de la reacción del 2-Heptino en presencia de H2/Pd.
 
A.
 
Por otro parte, dentro de las reacciones que experimentan los alquenos, se
encuentra la adición de halogenuros de hidrógeno (HX, donde X=halógeno).
La siguiente reacción ilustra la reacción de un alqueno reaccionando con el
bromuro de hidrógeno (HBr), donde se evidencia la aplicación de la regla
Markovnikov. Esta regla indica que el hidrógeno del HX se adiciona al
carbono que tiene el mayor número de hidrógenos y el halógeno se adiciona
al carbono que tiene menos hidrógenos. Teniendo en cuenta la información
anterior identificar el producto de la reacción B, la cual parte de la reacción
del alqueno asimétrico (2-metil-2-hepteno) en presencia de HBr.
 
B.
 
Caso 2. El benceno es un hidrocarburo aromático en forma de anillo conseis átomos de carbono, presenta tres dobles enlaces y seis átomos de hidrógeno. Los bencenos y sus derivados sufren reacciones de sustituciónelectrofílica aromática, la cual se caracteriza porque un reactivo electrófilo(E+) reemplaza a uno de los hidrógenos en el anillo. La nitración es un ejemplo de esta reacción, el mecanismo se da en dos pasos: el primero, donde el electrófilo es el ión nitronio (O=N+=O) y reacciona con el benceno formando el catión ciclo hexadienilo intermediario. Y en el segundo, la aromaticidad se reestablece por la pérdida de un protón del catión ciclo hexadienilo, obteniéndose el producto de la nitración. De acuerdo con lo anterior, determinar el producto de la reacción A.
 
A.
 
Por su parte los derivados del benceno, como por ejemplo el producto
obtenido anteriormente, o compuestos como el tolueno y el fenol, también
experimentan las reacciones de sustitución electrofílica aromática. Sin
embargo, el sustituyente que contenga el anillo aromático puede activar o
desactivar el anillo y orientar la sustitución a la posición orto, meta o para,
según el caso. Dentro de los grupos funcionales o sustituyentes fuertemente
desactivadores y orientadores a la posición meta, se encuentra el grupo nitro
(-NO2) y el ciano (-CN). Teniendo en cuenta el efecto orientador, cuál es
producto B en la siguiente reacción de halogenación del 1,3-dinitrobenceno:
 
B.
 
Caso 3. Los alcoholes son compuestos que presentan en su estructura química el grupo hidroxilo –OH, estos compuestos experimentan reacciones de oxidación permitiendo la formación de aldehídos en el caso de alcoholes primarios. La siguiente reacción es un ejemplo de ello, predecir el alcohol (Reactivo A) de la reacción.
 
A.

Por su parte, las aminas son compuestos que presentan en su estructura química el grupo amino –NH2, el cual tiene un carácter nucleofílico. En el caso de las aminas primarias, estas experimentan reacciones de adición nucleofílica al grupo carbonilo de aldehídos y cetonas para formar carbinolaminas. Teniendo en cuenta lo anterior cuál es la amina (Reactivo B) que reacciona con el decanal para la formación de la carbinolamina.

B.