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QUIMICA ORGANICA - Paso 8. Trabajo colaborativo final

 
QUIMICA ORGANICA
1. Desarrollar los siguientes ejercicios porpuestos, teniendo en cuenta los conocimientos adquiridos en la unidad 1, unidad 2 y unidad 3.
 

1.1 Determine el orden de reactividad de los siguientes compuestos carbonílicos, frente a una reacción de sustitución nucleofílica al grupo carbonilo. Escriba el número en cada casilla, siendo el 1 el más reactivo. Copiar el desarrollo de sus respuestas en el Anexo 4.
 

1.2 Teniendo en cuenta que en las reacciones de sustitución electrofílica aromática, el sustituyente determina la orientación en la reacción. Se propone una reacción de sulfonación con cada uno de los siguientes compuestos (A a D):
Analizar la reacción en cada caso y el sustituyente; y responder en el Anexo 4:
 

a. Determinar si el sustituyente es activador, fuertemente activador, desactivador o fuertemente desactivador
 

b. ¿Cuál es la orientación preferencial en cada caso del grupo -SO2, en cada compuesto?

1.3 Los fenoles presentan acidez debido a que la carga negativa en el ión fenóxido se deslocaliza tanto por solvatación como por deslocalización electrónica en el anillo. Sin embargo, en presencia de algunos sustituyentes como el grupo nitro (-NO2), esta puede aumentar o disminuir. Si comparamos el fenol (compuesto A), el p-nitrofenol (compuesto B) y el m-nitrofenol (compuesto C), observamos que los respectivos pKa son: 10, 7.2 y 8.4; lo cual indica que el p-nitrofenol es más ácido. Explique a qué se debe éste comportamiento.
 

1.4 La siguiente reacción describe la obtención de uno de los fármacos más utilizados actualmente. Escriba la estructura del producto de la siguiente reacción:
 

1.5 La siguiente reacción evidencia una reacción para obtener ácidos carboxílicos. Identifique la reacción y escriba los reactivos necesarios para que se lleve a cabo:
 

1.6 Nombre la siguiente molécula de acuerdo con las reglas de la IUPAC:

3. A partir de la siguiente ruta sintética, identificar:
 

a. La estructura general del compuesto que corresponde al signo de interrogación (bien sea reactivo o producto de reacción); para ello, deben completar la tabla 1 del Anexo 4.
 

b. El tipo de reacción de acuerdo con el grupo funcional que interviene en la reacción; deben identificar 6 reacciones. Como ejemplo se presentan las reacciones número 2, 4, 6, 8 y 11, (ver tabla 2 del Anexo 4).












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